Has seen better days

Has seen better days significa que algo está em péssimas condições e já foi melhor. Exemplos:

“Your shoes has seen better days, I think you need new ones” (Seus sapatos estão em péssimas condições, eu acho que você precisa de um par novo).

“This place has seen better days, it needs an urgent renovation!” (Esse lugar está em péssimas condições, precisa de uma reforma urgente!).